7α- and 7β-Hydroxyorobanchyl acetate as germination stimulants for root parasitic weeds produced by cucumber
キュウリが生産する根寄生雑草種子発芽刺激物質7α-および7β-hydroxyorobanchyl acetate

Pichit Khetkam, Xiaonan Xie, Takaya Kisugi, Hyun Il Kim, Kaori Yoneyama, Kenichi Uchida, Takao Yokota, Takahito Nomura, Koichi Yoneyama
Pichit Khetkam, 謝 肖男, 来生 貴也, 金 賢一, 米山 香織, 内田 健一, 横田 孝雄, 野村 崇人, 米山 弘一

Journal of Pesticide Science 39, 121-126 (2014) [抄録/PDF]

キュウリは、5種類の既知ストリゴラクトン（7-oxoorobanchol、7-oxoorobanchyl acetate, orobanchol, orobanchyl acetate、4-deoxyorobanchol）を含む少なくとも12種類の根寄生雑草種子発芽刺激物質を分泌していることが分かった。その内2種の新奇発芽刺激物質を単離し、一次元および二次元NMRスペクトル、ESI–MSおよびEI–MSスペクトルの解析から、その構造を7α-および7β-hydroxyorobanchyl acetateと決定した。立体化学は、NOE測定と、orobancholの4種の光学異性体とのCDスペクトルデータの比較により決定した。根寄生雑草ヤセウツボ(Orobanche minor)種子に対して、7α-および7β-hydroxyorobanchyl acetateは7-oxoorobanchyl acetateおよびorobanchyl acetateと同程度の発芽刺激活性を示した。一方、根寄生雑草Phelipanche ramosa種子の発芽に対しては7β-hydroxyorobanchyl acetateが特に強い発芽刺激活性を示し、10 pMで50%以上の発芽を誘導した。