Vol. 27 No. 1の要旨

報文

新規な2,4-diphenyl-1,3-oxazoline類の合成と活性 （英文）

　我々は種々の2,4-diphenyl-1,3-oxazolineを合成し，それらの殺ダニおよび殺虫活性を試験した．2-phenyl基のortho位の一方または両方にハロゲン原子が置換すると，ナミハダニに対し殺卵活性を示した．2-(2,6-difluorophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolineの4-phenyl基のpara位に疎水性基を導入すると殺ダニ活性は上昇し，ツマグロヨコバイ，コナガ，モモアカアブラムシに対する殺虫活性も示した．1,3-oxazoline部分を1,3-oxazoleや4-methyl-1,3-oxazolineに換えると，ナミハダニに対する殺卵活性及び殺虫活性とも著しく減少した．

N-Isobutyl-N-(4-substituted benzyl)-4-halo-2-pentenamide類の除草活性の発現機構 （英文）

　N-Isobutyl-N-(4-substituted benzyl)-4-halo-2-pentenamide類はヒエに対し顕著な光要求性の除草活性を示す．ワタの幼植物およびそれより調製した酵素標品，ならびに培養した単細胞藻類を用いたアッセー系により，殺草のメカニズムの解明を試み，一連の供試化合物は明らかにprotoporphyrinogen oxidase(PPO) 阻害活性を示したが，植物毒性の強度変化は，むしろクロロフィル生合成阻害活性の強度変化によく対応した．したがって，本系列の化合物の植物毒性には，PPOの阻害以外にクロロフィル生合成のほかの段階の阻害が重なっていることが示唆された．

イナベンフィドの鏡像異性体がイネの生長，倒伏および収量構成要素におよぼす影響 （英文）

　植物成長調節剤イナベンフィドの鏡像異性体S-体およびR-体のイネに対する成長調節作用を比較した．ポットおよび圃場試験において，生育中期（分蘖期）処理による稈長抑制作用はS-体が最も強く，ラセミ体の約2倍の効力を示したが，一穂籾数に対する抑制作用も大きかった．S-体（0.06 g/m２以上）の生育後期（穂ばらみ期）処理により，上位節間の短縮による稈長抑制作用および倒伏軽減作用が認められ，その効力はラセミ体（0.24 g/m２）の生育後期処理およびラセミ体（0.24 g/m２）の生育中期処理よりも大きかった．いずれの試験においてもR-体の稈長抑制作用はS-体ならびにラセミ体よりも著しく小さかった．イナベンフィドの活性本体はS-体であり，その生育後期処理により処理量の低減が可能であると考えられた．

ウナギ(Anguilla anguilla)におけるチオベンカルブによるストレスの生理的影響 （英文）

　ヨーロッパウナギAnguilla anguillaの代謝系へのチオベンカルブの影響と，中毒からの回復とを評価した．暴露期間ならびにそれに続く非汚染水中での8日間のウナギの血漿，筋肉，肝臓についてグリコーゲン，脂質およびタンパクを測定した．暴露により血糖値の上昇が認められたが，肝臓と筋肉におけるグリコーゲンレベルは著しく低下した．血中の脂質は増加したが，肝臓での脂質は顕著に減少した．タンパク質の易動化は，とくに筋肉組織で認められた．ほとんどの代謝障害は，非汚染水へ移した8日後まで継続した．以上のチオベンカルブの代謝系への影響はある種のストレス症状であり，魚類の農薬ストレスを代償しようとする生理的適応の具体例と考えられた．

ムギ用広葉雑草防除剤ピラフルフェンエチルの除草活性と特性 （英文）

　ピラフルフェンエチルはprotoporphyrinogen oxidase (Protox) 阻害活性を有する新規の3‐フェニルピラゾール系除草剤である．温室試験では，ピラフルフェンエチルは茎葉処理において 0.3〜1 g a.i./haの薬量で広葉雑草に対して高い除草活性を示し，ムギ類に対する薬害はその10〜33倍の薬量でも極めて軽微であった．ピラフルフェンエチルの除草活性を既存のムギ用広葉雑草防除剤と比較すると，ビフェノック（Protox阻害），アイオキシニル（電子伝達系阻害），メコプロップ（オーキシン様活性）より明らかに高く，高活性除草剤として知られるカフェントラゾンエチル（Protox阻害）やメツルフロンメチル（ALS阻害）と同等以上であった．また，ピラフルフェンエチルは作用性の異なる除草剤と比較して殺草スピードが著しく速く，難防除強害雑草のヤエムグラに対して高活性を示す特長を有した．イギリスおよびフランスで行った圃場試験において，ピラフルフェンエチルは 6〜12 g a.i./haの薬量で，ムギに対して薬害を殆ど示さず，広葉雑草に対して高い除草効果を示すことが確認された．

プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害型除草剤ピラフルフェンエチルのコムギとヤエムグラに対する選択性発現機構 （英文）

　広葉雑草，特にヤエムグラに対して卓効を示す新規ムギ用除草剤であるピラフルフェンエチル[ethyl 2-chloro-5-(4-chloro-5-difluoromethoxyl-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorophe-noxyacetate]のコムギとヤエムグラに対する選択性発現機構を解明するために，本化合物のProtox阻害活性ならびに本化合物を茎葉処理した時のProto IXの蓄積量，本化合物の葉面付着，吸収および代謝を両植物間で比較した．また，植物代謝物のProtox阻害活性を測定した．ピラフルフェンエチルの標的酵素である葉緑体由来Protoxの感受性には両植物間に差が認められなかったが，本化合物の茎葉処理によりヤエムグラにのみProto IXが顕著に蓄積した．茎葉処理した本化合物の葉面付着と葉身中への吸収はコムギと比較してヤエムグラで顕著に多く，吸収された本化合物に対する解毒代謝能はコムギに比較してヤエムグラでは極めて小さかった．これらの違いにより，選択的除草活性が発現していると考えられた．

1H-2,3-Benzoxazine誘導体の合成と除草活性 （英文）

　種々の1H‐2,3‐ベンゾオキサジン誘導体を合成し，畑地雑草に対する除草活性と作物への選択性を評価した．その結果，ベンゾオキサジン環の4位に3‐クロロ‐4‐フルオロフェニル基または3‐ブロモ‐4‐フルオロフェニル基が置換した場合，高い除草活性を示した．ベンゾオキサジン誘導体を処理した雑草は，強い白化症状を呈した．合成した誘導体の中で，4‐(3‐クロロ‐4‐フルオロフェニル)‐1H‐2,3‐ベンゾオキサジン（23）および4‐(3‐ブロモ‐4‐フルオロフェニル)‐6‐フルオロ‐1H‐2,3‐ベンゾオキサジン（34）は，1.0 kg a.i./haの土壌処理においてイヌビエおよびメヒシバに対して高い除草活性を有するとともにダイズに選択性を示した．

短報

ワムシの一種（Brachionus plicatilis)の有機リン殺虫剤代謝活性に及ぼすフェニトロチオン曝露の影響 （英文）

　有機リン殺虫剤fenitrothionに曝露された海産動物プランクトンBrachionus plicatilisは，fenitrothionを含む同種殺虫剤（salithion, dichlofenthion, cyanophos, malathion, diazinonおよびphenthoate）に対する抵抗性を変化させることが明らかとなっている．この変化の原因を明らかにするために，fenitrothion曝露B. plicatilisの農薬消失速度定数（kｚ 値），生物濃縮係数（BCF値）および農薬分解率を測定した．その結果，fenitrothion曝露B. plicatilisのfenitrothionに対するkｚ 値およびBCF値は，曝露されていないB. plicatilisのそれぞれ2倍および1/2倍に変化していた．また体内に取り込まれたfenitrothionに対する分解率は78.0%から曝露後には99.9%に増加していた．このことからfenitrothion曝露によって，B. plicatilisのfenitrothionに対する取り込み速度，排出速度および分解速度が増大し，耐性が高まることが明らかになった．同様に他の有機リン殺虫剤についても検討した結果，fenitrothion以外の有機リン殺虫剤に対する分解率も曝露により増大し，ほぼ100%に達していた．本研究により，B. plicatilisに対するfenitrothion曝露は有機リン殺虫剤に対する取り込み速度，排出速度および分解速度のバランスを変化させ，殺虫剤抵抗性を変化させることが明らかになった．

　モモ枝折病菌(Phomopsis amygdali)Niigata 2からのフシコクシン類の化学的同定とそれによる3′-デアセチルフシコクシンAの生産 （英文）

　新潟県で分離されたモモ枝折病菌Niigata 2株は，Phomopsis amygdaliと分類され，この人工培養液から強い植物ホルモン様作用を有するフシコクシンA（FC A）とその3′‐デアセチル体である3′‐デアセチル‐FC Aを単離・同定した．これはフシコクシンを本邦産の糸状菌から同定した最初の例である．さらに，本菌の振盪培養におけるフシコクシン類の生産性について，主に培地成分の炭素源と窒素源の検討を行い，5%市販砂糖‐0.7%ソイビーンミール‐0.5% KH２PO４-0.1% MgSO４・7H２O培地を用いることにより，主成分の3′‐デアセチル‐FC Aを生産量275μg/mlで得た．次にNiigata 2-A株による同培地を用いた培養で3′‐デアセチル‐FC Aを生産量700μg/mlで得ることに成功した．また，この培養過程において，本菌はFC A，iso-FC A 及びFC Jも生産していることを明らかにした．

4-Chloroindole-3-acetic acidおよびそのエステル類の植物成長調節活性 （英文）

　4‐クロロインドール‐3‐酢酸（4-Cl-IAA）およびそのエステル類の植物成長調節活性をキク，ナンテンおよびピラカンサを用いて調べた．4-Cl-IAAおよびエステル類は，散布処理によってキク挿し穂に対して顕著な発根促進活性を示し，発根促進活性ではエチルエステルが最も強く，続いて1‐プロピル，メチル，アリルエステル，フリー体の順であった．一方，ナンテンに対する落葉抑制活性においては4-Cl-IAAおよびエステル類のうち，1‐プロピルエステルが最も強い抑制活性を示し，次いでアリル，エチルエステルの順にその効果が高く，その他の化合物は，低い効果しか示さなかった．更に，ピラカンサにおける果実鮮度保持活性においても1‐プロピルエステルが最もその活性は強く，次いでエチル，メチル，アリル，2‐プロピルエステルの順であった．これらの結果は，エステルのアルコール部分の炭素数は3個までが4-Cl-IAAの活性の増強には適当であることを示した．