アゾール系殺菌剤メトコナゾールとその関運アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の構造活性相関

伊藤篤史，最勝寺俊英，熊沢　智，中馬　寛

日本農薬学会誌 24, 262-269 (1999)

シクロペンタン環を基本骨格とするアゾール系殺菌剤メトコナゾール，(1RS, 5RS; 1RS, 5SR)-5-(4-クロロベンジル)-2, 2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノールの誘導体として，シクロアルカンの2位が無置換あるいはgem-ジメチル基を有するシクロペンタノール，シクロヘキサノール，シクロヘプタノール類を合成し，構造と殺菌活性について検討した．その結果，シクロアルカン2位に置換したジメチル基はいずれも活性の向上に大きく寄与した．ジアステレオマー間の比較では，シクロペンタノール類とシクロヘプタノール類ではシス体がトランス体より活性が高く，一方シクロヘキサノール類の場合はトランス体がシス体より活性が高かった．シス体間の活性比較では，シクロペンタノール類とシクロヘプタノール類は高い活性を示したが，シクロヘキサノール類は前2者に比べて低かった．環の員数の違いによる活性の差を，コンホメーション解析から検討した結果，シクロアルカン構造に起因するベンゼン環とトリアゾール環の3次元空間配置と殺菌活性に相関があることが示唆された．