Synthesis of Both Enantiomers of Altholactone, Isoaltholactone and 5-Hydroxygoniothalamin from Tri-O-acetyl-D-glucal, and Their Biological Activities
トリ-Ｏ-アセチル-Ｄ-グルカールを出発物質とするアルトラクトン，イソアルトラクトンおよび5‐ヒドロキシゴニオタラーン両鏡像体の合成と生物活性

Akira HIRATATE, Hiromasa KIYOTA, Toshiro NOSHITA, Ryo TAKEUCHI, Takayuki ORITANI
平舘彰，清田洋正，野下俊郎，竹内　亮，折谷隆之

日本農薬学会誌 26, 366-370 (2001)

前報に続き，アルトラクトン，イソアルトラクトン，5-ヒドロキシゴニオタラミンの両鏡像体の合成を行った．トリ-Ｏ-アセチル-Ｄ-グルカールから得られたアセタールに必要な側鎖を延長後，アセタールをラクトンに導き，立体化学を修飾することにより，5-ヒドロキシゴニオタラーンの両鏡像体を得た．更にエポキシ化・酸処理によってアルトラクトンとイソアルトラクトンの両鏡像体を合成した．アルトラクトンの6種の異性体の生理活性を測定した結果，殺ブラインシュリンプテストでは，3位の水酸基がcovex面にある（立体的に空いている）化合物の活性が強かった．レタス発芽においては（2Ｓ，3Ｓ）の立体を有する化合物が発芽，特に根の伸長に強い阻害効果を示した．