Effects of Halogen Introduction at the C5 Position of the Imidacloprid Pyridine Ring upon Insecticidal Activity
イミダクロプリドのピリジン環5位へハロゲン原子が導入された化合物の殺虫活性

Shinzo Kagabu, Nakako Ito, Rie Imai, Yosuke Hieta, Keiichiro Nishimura
利部伸三，伊藤菜花子，今井里英，稗田洋祐，西村勁一郎

日本農薬学会誌 30, 409-413 (2005) [抄録/PDF]

最近，イミダクロプリドのピリジン環の5位にアジド基が導入された化合物は，昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体へ高い親和性を示すという報告がなされた．本論文では，その5位に4種のハロゲン原子と擬ハロゲンであるシアノ基，およびニトロ基を導入した化合物を合成し，ワモンゴキブリに対する注射法による殺虫試験をおこない，活性を比較した．試験は，薬剤単独あるいは共力剤のpropargyl propyl benzenephosphonateとpiperonyl butoxide存在下でおこない，最小致死濃度（MLD, mol）を求めた．log(1/MLD)は，単独施用では，フッ素置換体が8.82とイミダクロプリドの8.96に匹敵する活性を示した．他の置換体では活性が低下した．共力剤の併用は，いずれの化合物の活性をも向上させた．アジド置換体のlog(1/MLD)は，単独で7.37，両共力剤存在下では8.18であり，その殺虫活性は，本実験では顕著ではなかった．