Synthesis, antifungal activity and SAR of N-substituted and N,N-disubstituted 2,4-dihydroxythiobenzamides
N-置換およびN,N-二置換2,4-dihydroxythiobenzamide類の合成，抗菌活性および構造活性相関

Andrzej Niewiadomy, Joanna Matysiak, Zygmunt Fekner, Renata Czeczko

日本農薬学会誌 31, 14-22 (2006) [抄録/PDF]

Sulfinyl-bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)と1級あるいは2級アミンとの反応により2,4-dihydroxythiobenzamide のN-置換およびN,N-二置換体を合成し，5種類の植物病原糸状菌に対する生育阻害活性をin vitroで測定した．これらの化合物の活性は，主に，疎水性に依存しており，菌生育阻害活性は，疎水性（1-オクタノール／水系分配係数の計算値および逆相液体クロマトグラフィーの保持時間より計算されたlog kw）の増大とともに高くなるが，疎水性がある程度の値を超えると減少していくという関係が見いだされた．また，チオアミド結合の電子的性質に対するN-置換の影響を，¹H NMR, MSおよびIRスペクトルに基づいて解析した．