Synthesis of new bicyclo[4.1.0]heptane-2,4-dione derivatives and their herbicidal activity
新規ビシクロ［4.1.0］ヘプタン-2,4-ジオン誘導体の合成とその除草活性

Hiroyuki Adachi, Akiyoshi Ueda, Toshio Aihara, Kazuyuki Tomida, Takashi Kawana, Hideo Hosaka
阿達弘之，植田昭嘉，相原利男，冨田和之，川名　貴，保坂秀夫

日本農薬学会誌 32, 112-119 (2007) [抄録/PDF]

種々のトリケトン型4-HPPD阻害化合物群を合成し，その除草活性とトウモロコシに対する安全性を評価した．新たに見いだした簡便な合成法により，ベンゾイルビシクロ［4.1.0］ヘプタン-2,4-ジオン誘導体を調製し，トウモロコシの栽培場面における雑草に対する除草活性を調べたところ，優れた活性を示した．その中で，3-（4-chloro-2-nitrobenzoyl）-bicyclo［4.1.0］heptane-2,4-dione は，トウモロコシに対して強い薬害を示したものの広葉雑草，イネ科雑草の両者を防除することができた．ベンゾイル部の置換基を種々変換したところ，（1R^*,6R^*）-3-（2-chloro-4-methyl-sulfonylbenzoyl）bicyclo［4.1.0］heptane-2,4-dione が，強い除草活性とトウモロコシに対する選択性を示すことがわかった．