Synthesis and anti-juvenile hormone activity of ethyl 4-[(6-substituted 2,2-dimethyl-2H-chromen-7-yl)methoxy]benzoates
エチル4-［（6-置換-2,2-ジメチル-2H-クロメン-7-イル）メトキシ］ベンゾエート類の合成と抗幼若ホルモン活性

Kenjiro Furuta, Norihiro Fujita, Tsubasa Ibushi, Takahiro Shiotsuki, Naotaka Yamada, Eiichi Kuwano
古田賢次郎，藤田雄大，飯伏　翼，塩月孝博，山田直隆，桑野栄一

日本農薬学会誌 35, 405-411 (2010) [抄録/PDF]

幼若ホルモン（JH）とレチノイドの構造を基にして，数種のエチル4-［（6-置換-2,2-ジメチル-2H-クロメン-7-イル）メトキシ］ベンゾエート類およびその誘導体を合成し，カイコ幼虫に対する抗JHとJH活性を調べた．その結果，エチル4-［（6-メトキシ-2,2-ジメチル-2H-クロメン-7-イル）メトキシ］ベンゾエート（3b）が，カイコ3齢幼虫に対して高い早熟変態誘導活性を示すだけでなく，アラタ体を除去した4齢幼虫に対しては，JH活性を示すことを見出した．また，化合物3bを3齢幼虫に処理した際の体液中におけるJH Iおよび20-ハイドロキシエクダイソン（20-E）の濃度変化を調べたところ，JH Iは処理後24時間以内に急速に減少し，早熟変態が起きる直前まで検出されなかったのに対して，3齢期の20-E濃度はほとんど変化しないことが明らかになった．