Synthesis and insecticidal activity of 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole derivatives
1,2,4-オキサジアゾールと1,2,4-チアジアゾール誘導体の合成と殺虫活性

Jun Suzuki, Daigo Okamura, Toru Gushikawa, Kenji Hirai, Tetsu Ando
鈴木　潤，岡村大悟，具志川徹，平井憲次，安藤　哲

日本農薬学会誌 36, 392-401 (2011) [抄録/PDF]

ムスカリン性アセチルコリン受容体アゴニストとして作用することが期待される1,2,4-オキサジアゾール誘導体や1,2,4-チアジアゾール誘導体を合成し，殺虫活性を評価した．これらの化合物は，ピリジンカルボアミドやピリジンカルボチオアミドとN,N-ジメチルアセトアミドジメチルアセタールとの縮合，ヒドロキシルアミンとの環化，アルキルハライドによる4級化，水素化ホウ素ナトリウムによる還元等の一連の反応により合成した．これら合成した化合物の多くがトビイロウンカやツマグロヨコバイ，マメアブラムシのような代表的な害虫に強い殺虫活性を示した．中でも，3-メチル-5-（1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-イル）-1,2,4-チアジアゾール（化合物9m-2）がトビイロウンカに対して最も高い殺虫活性を示し，イミダクロプリド抵抗性種に対しても有効な活性を示した．