3-(4-Hydroxybenzylidene)anabaseine: High-affinity ligand for Periplaneta americana nicotinic acetylcholine receptors
3-（4-ヒドロキシベンジリデン）アナバセイン：ワモンゴキブリニコチン性アセチルコリン受容体に対する高親和性リガンド

Izumi Ikeda, Tsuyoshi Utsunomiya, Akihiro Hirohara, Yoshihisa Ozoe, Kazuo Mochida
池田　泉，宇都宮毅，廣原昭弘，尾添嘉久，持田和男

日本農薬学会誌 34, 96-99 (2009) [抄録/PDF]

3-ベンジリデンアナバセインのフェニル基のオルト位またはパラ位に電子供与基を持つ類縁体を合成し，ワモンゴキブリ（Periplaneta americana L.）神経索ニコチン性アセチルコリン受容体に対する親和性を［³H］エピバチジン結合阻害活性試験により測定した．試験化合物のうち，3-（4-ヒドロキシベンジリデン）アナバセイン（6）が最も高い活性を示し，そのIC₅₀値は3.6 nMであった．これに対し，3-（4-メトキシベンジリデン）アナバセイン（5）は，最も低い活性を示し，そのIC₅₀値は188.3 nMであった．6は5の52倍の親和性があることがわかった．また，5と同様にベンゼン環のパラ位にメトキシ基を持つ3-（2,4-ジメトキシベンジリデン）アナバセイン（1）と3-（2-ヒドロキシ-4-メトキシベンジリデン）アナバセイン（2）のIC₅₀値は，それぞれ41.6および63.5 nMであった．化合物6は新規殺虫剤の良いリードとなる可能性がある．