Synthesis and herbicidal activity of novel 5-chloro-3-fluoro-2-phenoxypyridines with a 1,3,4-oxadiazole ring
1,3,4-オキサジアゾール環をもつ新規5-クロロ-3-フルオロ-2-フェノキシピリジン類の合成と除草活性

Hassan Tajik, Akbar Dadras

日本農薬学会誌 36, 27-32 (2011) [抄録/PDF]

2位がチオエーテルで置換された1,3,4-オキサジアゾリル環をもつ，一連の新規5-クロロ-3-フルオロフェノキシピリジン誘導体を合成し，数種のイネ科雑草に対する除草活性および作物に対する安全性を調べた．試験化合物は，2-propynyl(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro-pyridin-2-yloxy)-phenoxy]propionateと含水ヒドラジンと反応させ，続いて二硫化炭素を反応させることによって中間体である5-mercapto-1,3,4-oxadiazole誘導体を合成し，その硫黄原子に種々置換基を導入することによって得られた．新規生成物である3,5-ジハロフェノキシピリジン類および中間体の構造は，¹H NMR，¹³C NMR，IR分光法および元素分析法で同定した．合成した5-chloro-3-fluorophenoxypyridine誘導体は，125 g/haの濃度で，ほとんどすべての試験雑草に対して，中,高程度の除草活性を示し，その中で特に，5-chloro-3-fluoro-2-(4-[(R)-1-{5-(2-propynylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl}ethoxy]phenoxy)pyridineは，農作物に対して薬害を与えることなく高い除草活性を示した． （文責：編集事務局）