Photosynthetic Electron Transport Inhibitory and Herbicidal Activities of 2-(Fluorinated methyl-4-benzylamino-6-methyl)-1, 3, 5-triazines
2-フッ素置換メチル-4-ベンジルアミノ-6-メチル-1,3,5-トリアジン系化合物の光合成電子伝達（PET）阻害活性及び除草活性

Hiroko INOUE, Shinpei OHKI, Eiji KOTAKA, Nobuhiro KUBOYAMA, Aiko OHKI, Kazuya KOIZUMI, Hitoshi KOHNO, Peter BÖGER, Ko WAKABAYASHI
井上裕子，大氣新平，小高英二，久保山信弘，大木愛子，小泉和也，河野　均，Peter BÖGER，若林　攻

日本農薬学会誌 25, 101-106 (2000)

高いPET阻害活性を有する2-ベンジルアミノ-4-メチル-6-トリフルオロメチル-1,3,5-トリアジン系化合物において，フッ素原子の置換効果を調べるために，トリフルオロメチル基をジフルオロメチル基，フルオロメチル基，メチル基に変換した化合物を合成し，それら化合物のPET阻害活性を測定した．その結果，PET阻害活性は，フッ素原子数の増加とともに増大することが分かり，全体的には活性の強さはCF₃-≧CHF₂-＞CH₂F-＞CH₃-誘導体の順であった．高いPET阻害活性を附与させるためにはトリアジン環の置換基の1つとして2個以上のフッ素原子で置換されたメチル基すなわち，トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基を導入する必要性が確認された．また，ベンジルアミノ基のベンゼン環4位にハロゲン原子を導入した化合物は無置換の化合物よりも高いPET阻害活性を示した．これらの化合物の除草活性を土壌，茎葉，湛水処理試験によって評価したところ，PET阻害活性の高い化合物が強い除草活性を示した．例えば，2-(4-ブロモベンジルアミノ)-4-ジフルオロメチル-6-メチル-1,3,5-トリアジンは，非常に強いPET阻害活性及び除草活性を示した．