Synthesis, Herbicidal Activity and Thermal Stability of N-(2-Phenyloxiran-2-ylmethyl) benzenesulfonamide Derivatives
N-(2-フェニルオキシラン-2-イルメチル)ベンゼンスルホンアミド誘導体の合成，除草活性および熱安定性

Akemi HOSOKAWA, Masahiro YAMADA, Seiichi SUZUKI, Osamu IKEDA, Koichi YONEYAMA, Tetsuo JIKIHARA
細川明美，山口昌宏，鈴木清一，池田　修，米山弘一，直原哲夫

日本農薬学会誌 26, 1-8 (2001)

除草活性を有するスルホンアミド系化合物の研究の過程において，オキシラン環を有する化合物4,N-dimethyl-N-(2-phenyloxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamideが除草活性を有することを見いだした．しかし，この化合物は保存安定性に欠けていたため，化合物の保存安定性と除草活性の向上を目的として，化合物の構造改変を行った．その結果，十分な安定性とリード化合物に勝る活性を有する化合物N-[2-(3-chlorophenyl)oxiran-2-ylmethyl[-4-cyano-N-methylbenzenesulfonamideを見出した．またオキシラン環をブロモヒドリンに変換したN-(3-bromo-2-hydroxy-2-phenypropyl)-4-chloro-N-difluoromethyl-3-methylben-zensulfonamideも同様に十分な安定性と高い活性を有していた．両化合物は水田の禾本科雑草全般および一部の広葉雑草に対し強い活性を示し，かつ移植水稲に対しては薬害を示さなかった．