Practical Synthesis of 1-(7-Chlorobenzothiazol-2-yl)-1-methylethylamine, a Key Synthetic Intermediate for the Production of New Oxazine Herbicide, MI-3069
新規オキサジン除草剤MI-3069の製造における重要中間体である1-(7-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-1-メチルエチルアミンの実用的合成

Masahiko IKEGUCHI, Masahiko SAWAKI, Kazuyuki MAEDA, Hiroshi KIKUGAWA
池口雅彦，澤木雅彦，前田和之，菊川弘司

日本農薬学会誌 26, 21-27 (2001)

タイヌビエ用除草剤である3-[[1-(7‐クロロベンゾチアゾール-2-イル)-1-メチル]エチル]-2,3-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-4H-1,3-オキサジン-4-オン（MI-3069）の合成において，重要中間体である1-(7-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-1-メチルエチルアミン（VII）の実用的合成法を種々検討した．
　その結果，2,3-ジクロロニトロベンゼンから誘導した2-ニトロ-6-クロロチオフェノールを接触還元して得られる2-アミノ-6-クロロチオフェノールと2-アミノ-2-メチルプロピオニトリルを環化させることにより，高収率で目的とする中間体（VII）を合成する事ができた．
　本製造法は，従来の方法と比較し安価な原料を使用し，かつ反応段数も少なくより実用的で効率の良い製造方法である．