Synthesis of Actiketal, a Unique Benzofuran Type Glutarimide Antibiotic Isolated from Streptomyces pulveraceus subsp. epiderstagenes
Streptomyces pulveraceus subsp. epiderstagenesから単離された新規ベンゾフラン型グルタルイミド抗生物質アクチケタールの合成

Hiromasa KIYOTA, Yuko SHIMIZU, Takayuki ORITANI
清田洋正，清水由布子，折谷隆之

日本農薬学会誌 26, 93-95 (2001)

シクロヘキシミドに代表されるグルタルイミド系抗生物質は，一般に強い抗真菌活性を示す他，抗腫瘍，抗原虫活性などを有するが，反面選択性も低いことから，新規な類縁体が求められている．アクチケタールは新規なベンゾフラン型グルタルイミド系抗生物質としてStreptomyces pulveraceus subsp. epiderstagenesから単離された．今回，その全合成に成功したので報告する．5,7-ジメチルベンゾ[b]フランとグルタコン酸ジメチルをPd(II)を用いて酸化的にカップリングして炭素骨格を形成した．ジカルボン酸部分をイミドへと変換し，フラン部分の二重結合を選択的にオスミウム酸化することで，目的とするアクチケタールの合成を達成した．全収率は6工程で11.4%であった．