Synthesis and Herbicidal Activity of New 2-(1-Carbamoyl-1, 2, 4-triazol-3-ylsulfonyl) alkanoates
新規な2-(1-carbamoyl-1,2,4-triazol-3-ylsulfonyl)alkanoate誘導体の合成と除草活性

Tomoyuki YANO, Tomoko YOSHII, Takuya UEDA, Masahiro HORI, Kenji HIRAI
矢野智行，吉井知子，植田拓也，堀　正大，平井憲次

日本農薬学会誌 27, 97-105 (2002)

一連の新規な2-(1-N,N-ジアルキルカルバモイル-1,2,4-トリアゾール-3-イルスルホニル）アルカン酸エステル誘導体を合成し，種々の雑草に対する除草活性を調べた．除草活性はアルコキシカルボニル基のα位の置換基とカルバモイル部の窒素原子上の置換基により変化した．合成した全ての化合物の中で，アルコキシカルボニル基の α位に分岐状のアルキル基を有する1-N,N-ジアルキルカルバモイル-1,2,4-トリアゾール誘導体が高い除草活性を示した．α位のキラリティーは除草活性に効果を及ぼさなかった．生物評価に基づいて，2-(1-N,N-ジエチルカルバモイル-1,2,4-トリアゾール-3-イルスルホニル)-4-メチルペンタン酸イソプロピルが，移植水稲用除草剤としての候補化合物として選抜された．疎水性パラメータlog k´を用いた構造活性相関（SAR）の研究より，疎水性が除草活性に顕著な影響を及ぼしていることが明らかとなった