Synthesis and Insecticidal Activity of 3, 5-Dimethylbenzoyl Moiety Modified Analogues of N-tert-Butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3, 5-dimethylbenzohydrazide
N-tert-Butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazideの3,5-dimethylbenzoyl部分を変換した誘導体の合成と殺虫活性

Yoshihiro SAWADA, Harumi NAKAGAWA, Yoshihisa TSUKAMOTO, Toshiaki YANAI, Shinji YOKOI, Mikio YANAGI, Tetsuo WATANABE
沢田善宏，中川春美，塚本芳久，矢内利明，横井進二，柳　幹夫，渡部哲夫

日本農薬学会誌 27, 365-373 (2002)

20‐ヒドロキシエクダイソンテンプレートとの平面構造の重ね合わせモデルから，エクダイソンアゴニストであるN'-benzoyl-N-tert-butylbenzohydrazide類のひとつRH-5992の3,5-dimethylbenzoyl部分を変換した化合物を合成し，そのハスモンヨトウ3齢幼虫に対する殺虫活性を調べた．3,5-Dimethylbenzoyl 基のベンゼン環を還元したもの，3位のメチル基を変換したものおよび3，4位でヘテロ環を形成させたものをそれぞれ合成した．ベンゼン環の還元では還元が進むにつれて活性が低下消失した．3位をフルオロメチル基やジフルオロメチル基としたものは比較的高い殺虫活性を保持したが，3位のメチル基を酸化したものや，大きな置換基を導入したものの殺虫活性はほとんどなかった．3,5-dimethylbenzoyl 部分を含酸素縮合ヘテロ環へ変換した化合物は，ほとんど殺虫活性を示さなかった．