Synthesis and Phytotoxic Activities of N-Substituted Phenyl Isothiazolone Derivatives
N‐置換phenyl isothiazolone誘導体の合成と植物毒性

Yoshiko MIYAMOTO, Yumi IKEDA, Ko WAKABAYASHI
宮本美子，池田佑美，若林　攻

日本農薬学会誌 28, 293-300 (2003)

3（2H）-oxo-N-置換phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisothiazole誘導体は2-chlorocyclohexene-1-carboxylicacidから4段階反応により合成した．次に，isothiazolone環上のイオウ原子の酸化は3-CPBAを用いて，3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisothiazole-1-oxideおよび3-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydro-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxideを合成した．このようにして得られた新規化合物の植物毒性活性は緑藻類Scenedesmusacutusを用い，protox阻害活性はトウモロコシ由来のetioplastから抽出したprotoxを用いて検定した．その結果，3（2H）-oxo-N-置換phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisothiazole類の中ではphenyl置換基が4-chloro-3-isopropoxycarbonylの時に強い活性を示した．また，isothiazolone-monooxideとdioxideを比較すると，3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxideは3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisothiazole-1-oxideより活性が強く，特に3（2H）-oxo-2-［4-chloro-3-（isoporpoxycarbonyl）phenyl］-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxideは最も強いprotox阻害効果を示し，pl50は7.08であった．