Synthesis and Herbicidal Activity of Novel 3-Alkoxycarbonyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole Derivatives
新規3-アルコキシカルボニル-3-アリール-2,3-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ピロール誘導体の合成と除草活性

Takafumi Fusaka, Seiji Yamato, Takeshi Kajiwara, Hideo Kamiyama, Shigeyuki Itoh, Yasushi Tanaka
符阪隆文，大和誠司，梶原武志，神山英夫，伊藤滋之，田中　易

日本農薬学会誌 29, 339-347 (2004) [抄録/PDF]

窒素原子上に1-置換フェニル-1-メチルエチル基を有する2-オキソ-3-ピロリン型化合物（1）が水田雑草に対して高い除草活性を示す新規骨格化合物として報告されている．著者らは1の2-オキソ-3-ピロリン環部分を，アルコキシカルボニル基が結合した4級炭素原子をα位に有する5員環状アミド構造に変えた化合物を合成し，これらの中からタイヌビエおよびイヌホタルイに対して十分な除草活性を示すとともに移植イネに対する安全性が高い化合物として1-[1-（3,5-ジクロロフェニル）-1-メチルエチル]-2,3-ジヒドロ-4-メチル-2-オキソ-3-フェニル-1H-ピロール-3-カルボン酸メチル（2a）を見出した．2aは雑草体内で代謝活性化を受けて2-オキソ-3-ピロリン型化合物に変換されることにより除草活性を発揮するものと推定された．