Inhibition of trans-Cinnamate 4-Hydroxylase by 4-Amino-5-aryl-2,3-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones
4-アミノ-5-アリール-2,3-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン類のトランス-ケイ皮酸4-水酸化酵素阻害活性

Soonsung Hong, Naotaka Yamada, Akiko Harada, Shinya Kawai, Eiichi Kuwano
洪　淳星，山田直隆，原田亜丘子，川合伸也，桑野栄一

日本農薬学会誌 30, 406-408 (2005) [抄録/PDF]

4-アミノ-5-アリール-2,3-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン類を合成し，酵母で発現させた交雑ヤマナラシ・キタカミハクヨウ（Populus kitakamiensis）由来のトランス-ケイ皮酸4-水酸化酵素（C4H）に対する阻害活性を調べた．供試化合物中，4-アミノ-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン（1）が最も高い活性を示し，そのIC50値は0.32 μMであった．フェニル基をヘテロ環や置換フェニル基に変えると，阻害活性は著しく低下した．化合物1は混合阻害剤として作用した．ジャガイモ塊茎ディスクに対して，エリシター作用があるラミナリン（β-1,3-グルコオリゴ糖）存在下化合物1を0.2から20 ng処理した場合，C4H阻害によるトランス-ケイ皮酸の蓄積がみられた．その蓄積量はラミナリンだけを処理した場合に比べ3倍に達した．