1,6-Bis[1-(2-chloro-5-thiazolylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidin-3-yl]hexane and 1,3,5-tris[1-(6-chloronicotinyl)-2-nitroiminoimidazolidin-3-ylmethyl]benzene -Synthesis and insecticidal and neuroblocking activities in American cockroaches, Periplaneta americana
1,6-Bis[1-(2-chloro-5-thiazolylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidin-3-yl]hexane および1,3,5-tris[1-(6-chloronicotinyl)-2-nitroiminoimidazolidin-3-ylmethyl] benzeneﾑ合成とワモンゴキブリに対する殺虫および神経遮断活性

Shinzo Kagabu, Yuki Itazu, Keiichiro Nishimura
利部伸三，板津友紀，西村勁一郎

日本農薬学会誌 31, 146-149 (2006) [抄録/PDF]

Chlorothiazoleを土台としたヘキサメチレン連結2価および3価の表題ネオニコチノイド化合物を合成した．ワモンゴキブリに対する注射法による最少致死薬量（MLD）は2価化合物では8.9 nmolで，相当する2価chloropyridyl類似体（2.2 nmol）の4倍であった．他方，3価化合物は34 nmolで，相当する2価メタキシリレン類縁体（20 nmol）よりわずかに大きかった．代謝阻害剤ピペロニルブトキシドとNIA16388を併用することにより，両化合物の殺虫活性を8-20倍ほど上昇させた．ゴキブリ腹部第5および第6神経節を含む中枢神経索を用いた試験では，3価化合物は他のネオニコチノイドに特徴的なパターンを示し，その神経遮断活性は100 μMであった．