Is pyridylmethyl group of imidacloprid replaceable with fluoroalkyl moiety as a hydrogen-bond acceptor?
イミダクロプリドのピリジルメチル基はフルオロアルキル基に代替しうるか？

Shinzo Kagabu, Eiji Aoki, Ikuya Ohno
利部伸三，青木英司，大野育也

日本農薬学会誌 32, 128-130 (2007) [抄録/PDF]

いくつかのフルオロアルキル基を2-（N-nitroimino）imidazolidineに導入して，モモアカアブラムシ，ハスモンヨトウ，ウリハムシに対する殺虫活性を評価した．3-フッ化プロピル置換体は，アブラムシとハムシに対して100 ppmで殺虫活性を示したが，他のほとんどの化合物の活性は弱かった．3-フッ化プロピル誘導体の突出した活性は，この基が，電子的，立体的にイミダクロプリドのピリジルメチル基と類似した水素結合能力をもつことに因ることを示唆している．しかしながら，その活性は，イミダクロプリドよりはるかに劣り，フルオロアルキル基による活性増大効果は，ピリジルメチル基ほど期待できないことがわかった．